Москва 1970-х. Шпион с бархатистым голосом в радиоспектакле, а в реальности актер-неудачник без жилья и брошенный собственной женой, в поисках себя и своего места в жизни знакомится с известным писателем и погружается в мир творческой богемы и реального советского шпионажа.

«Портрет» предлагает зрителю переместиться в воображаемый мир советских писателей-диссидентов, почувствовать себя частью культурной богемы того времени и прийти к главному вопросу любого, не только творческого, человека с кризисом личности: «Ради чего все это? Кто я? Где заканчивается реальность и начинается игра воображения?» И самое главное: «Возможно ли с помощью этого своего воображения стать тем, кого ты лишь играешь?»

Картина полностью погружает в мир, созданный Борисом Вахтиным, состоявшим в группе «Горожане». Одним из «горожан» также одно время был и Сергей Довлатов, оттого стиль и юмор становятся понятными и близкими даже тем, кто не знаком ни с повестями Вахтина, ни с фильмом «На всю оставшуюся жизнь…» Петра Фоменко по его сценарию. Реальность «Портрета» не равна действительности, она лишь стилизация времени, не отражение действительности. Москва также представляется фантасмагоричной версией себя, умело построенные декорации создают город в городе.

По словам режиссера Сергея Осипьяна, создатели старались передать собирательный образ культурной эпохи — эгоцентричного и пьющего мужчины, помешанного на своем эго и творчестве. Стоит сказать, что именно такими и представляются главные герои фильма — уставший от богемной жизни известный писатель Николаев (великолепно сыгранный Кириллом Пироговым) и циничный актер Олег Орлов (Юрий Буторин). Работа с голосом Юрия Буторина восхищает, он и в самом деле словно живет отдельно от образа актера-неудачника, создает «псевдореального» героя радиопьесы — шпиона мистера Брауна.

Собственная личность, во многом выдуманная, и возможная выгода занимают их гораздо больше, чем окружающий мир. Даже женщины для таких мужчин на одно лицо, что прекрасно показано использованием двойничества: жену и любовницу Орлова играют сестры Ксения и Полина Кутеповы. Сами же Орлов и Николаев кажутся то ли темными двойниками, то ли прошлым и будущим друг друга, а иногда и вовсе масками одного актера.

«Портрет незнакомца» смотрится скорее как череда зарисовок из жизни советской творческой богемы, чем полноценное философское высказывание, однако этот факт не отменяет бережного отношения к эпохе, литературному наследию и в целом к своей работе. У картины есть душа, пусть даже такая же противоречивая, как и прошлое, по которому тоскуют создатели, но живая и трепетная.